Rivalutazione delle partecipazioni, leveraged cash out e abuso del diritto

La Corte di Cassazione si è recentemente espressa, con sentenza 6741/2025 del 14/03/2025, in tema di abuso del diritto e operazioni circolari, in particolare nel caso di leveraged cash out. Lo schema tradizionale del cash out prevede la rivalutazione e la successiva cessione di partecipazioni sociali in favore di una società riconducibile al cedente. La caratteristica distintiva del leveraged cash out risiede nel fatto che il corrispettivo della cessione della partecipazione rivalutata non viene pagato immediatamente, dando luogo a un rapporto debitorio tra la società acquirente e le persone fisiche cedenti, il cui rimborso avviene tramite i dividendi distribuiti dalla società target, i quali beneficiano di una tassazione agevolata pari all’1,2%, rispetto alla tassazione ordinaria del 26% prevista in caso di distribuzione ai soci persone fisiche prima della riorganizzazione.

Segnatamente, secondo i giudici, in presenza di valide ragioni extrafiscali non marginali (la cui esistenza il contribuente ha l’onere di dimostrare ex art. 10-bis, comma 9, della legge 212/2000) è da escludersi l’abuso del diritto.

Nel caso oggetto della sentenza, hanno costituito una holding (Gamma) alla quale hanno ceduto, insieme ai soci di minoranza, l'intera partecipazione in Beta, previa rivalutazione con versamento di imposta sostitutiva. Il pagamento è stato effettuato in tranche: una parte tramite distribuzione di dividendi da Beta a Gamma e l'altra mediante un versamento soci in conto capitale e l’emissione di quattro prestiti obbligazionari ventennali sottoscritti dai tre soci di maggioranza.

L’obiettivo di tale operazione era utilizzare gli utili di Beta per il graduale rimborso dei prestiti obbligazionari. Di conseguenza, i soci di Gamma non hanno percepito dividendi come persone fisiche, ma hanno ricevuto il rimborso dei prestiti.

La Cassazione, ribadendo la centralità del principio della libertà delle scelte negoziali, comprese quelle che consentono un legittimo risparmio d’imposta, ha convenuto che i contribuenti avessero giustificato le valide ragioni extrafiscali non marginali. In particolare:

-        L’esigenza di liquidare i soci di minoranza di Beta, la cessione delle cui partecipazioni a Gamma ha consentito una liquidazione più agevole

-        La volontà di costituire una holding familiare, rendendo più omogenea la struttura proprietaria

-        La necessità di mantenere la riservatezza su informazioni strategiche, che in caso di conferimento e perizia di stima depositata a registro delle imprese sarebbero divenute accessibili a terzi

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